Τουλάχιστον από τις αρχές του 19^ου αιώνα (Τουρκοκρατία) στο νησί λειτουργούσε ένα σχολείο με τον τίτλο «Επτατάξια Μικτή Αστική Σχολή της Αστυπάλαιας», είχε επτά τάξεις και στις αρχές του 20^ου αιώνα (οπότε έχουμε αρχείο) αριθμούσε περίπου διακόσιους μαθητές. Οι δάσκαλοι σ΄αυτή τη χρονική περίοδο πληρώνονταν από τη δημοτική αρχή, το ΕΦΤΑ, καθώς και από τα έσοδα δυο ποιμνιοστασίων που δώρισε στη «Σχολή» ο αείμνηστος ευεργέτης της παιδείας του νησιού μας Γεώργιος Οικονόμου (1846).

  Τα μαθήματα γίνονταν αρχικά στους χώρους του μοναστηριού της Πορταΐτισσας που αυλίζονταν στη «Ροδιά».    Το 1934 χτίστηκε με δωρεές των Αστυπαλιτών της Αμερικής ένα όμορφο πετρόχτιστο σχολείο κάτω από το Κάστρο, που έδωσε σημαντική λύση στο πρόβλημα της σχολικής στέγης του νησιού.

  Μετά την απελευθέρωση της Δωδεκανήσου (1948) ιδρύονται δύο δημοτικά σχολεία: το Α? Δημοτικό Σχολείο και το Β΄ Δημοτικό Σχολείο ενώ το 1949 ιδρύεται και το 1/Θ Δημοτικό Σχολείο της Ανάληψης.

  Το Β? Δημοτικό Σχολείο προοριζόταν για τους μαθητές του Πέρα Γιαλού που τότε άρχιζε να αναπτύσσεται οικιστικά ενώ το Α΄ για εκείνους του Κάστρου.

  Το Β΄ Δημοτικό Σχολείο μετακόμισε το 1958 στο νεόχτιστο κτίριο που κατασκευάστηκε στον Πέρα Γιαλό στο χώρο του ιταλικού «Τηλέγραφου».

  Στο τέλος της δεκαετίας του ?50 (δεν υπάρχει αρχείο) ιδρύεται ένα άλλο μονοθέσιο Δημοτικό Σχολείο στο Βαθύ για να ικανοποιήσει τις ανάγκες των οικογενειών που δούλευαν στα ασβεστοκάμινα της περιοχής. Η ζωή του σχολείου αυτού ήταν μικρή, μέχρι το 1976 όπου έκλεισε μαζί με τα «ασβεστοκάμινα».

  Το 1972 μιας και οι μαθητές του Κάστρου(Χώρας) μειώθηκαν αρκετά αλλά και οι ανάγκες στέγασης του Γυμνασίου σε δικό του χώρο (μέχρι τότε φιλοξενούνταν στα κτίρια των δυο δημοτικών) οδήγησαν στη συγχώνευση των δυο σχολείων σε ένα που ονομάστηκε 1^ο Δημοτικό Σχολείο Αστυπάλαιας μιας και εκείνα τα χρόνια λειτουργούσαν και τα δυο μονοθέσια (Ανάληψης και Βαθιού). Οι μαθητές του σχολείου αυτού εκείνη τη χρονιά ήταν 90. Λειτούργησε ως 3/Θ μέχρι το 1994 οπότε έγινε 6/Θ.

  Το 1995 αναστέλλεται η λειτουργία του Δημοτικού Σχολείου Ανάληψης (αυτό σήμανε και το οριστικό κλείσιμό του) με τη θέληση των γονέων των μαθητών προσδοκώντας καλύτερη εκπαίδευση για τα παιδιά τους.

  Σήμερα, στην Αστυπάλαια, υπάρχει ένα δημοτικό με τίτλο «Δημοτικό Σχολείο Αστυπάλαιας», έχει οκτώ οργανικές θέσεις δασκάλων: μία Διευθυντή,  έξι δασκάλων για τις τάξεις, και μια για το Τμήμα Ένταξης, καθώς και δυο οργανικές ειδικοτήτων (Αγγλικών και Γυμναστικής).

  Επίσης στο σχολείο μας διδάσκουν τα μαθήματα της Μουσικής των Καλλιτεχνικών και της Πληροφορικής καθηγητές από το Γυμνάσιο συμπληρώνοντας το ωράριο τους.